조선 시대 최초로 치러진 과거시험은 1393년[태조 2년] 3월에 실시된 식년문과 시험으로 33인의 급제자가 배출되었는데 여기에 태종 이방원의 핵심측근인 이숙번이 들어있다.

약관의 나이로 무과가 아닌 문과로 급제하였으나 다른 무신보다 더 장수 기질이 농후하여 이방원과 같이 두 번의 왕자의 난을 승리로 이끌었으며 강한 리더십으로 이방원 정권이 들어선 이후 핵심인물로 승승장구하다가 이후 오만방자함으로 발전하여 토사구팽의 원인이 되었다.

태종 이방원 정권이 들어선 이후 인물 구성을 삼국지와 비교해보면 이방원 이[유비현덕], 하륜 이[제갈공명], 조영무 가[장비], 이숙번 은[관우, 조자룡], 등과 비유될 수 있을 것이다.

그는 43세로 안성 부원군에 봉해질 때까지가 전성기였다면 그 후 68세로 죽을 때까지는 고난의 세월이 기다리고 있었다. 자신의 공과 태종의 총애로 거만 방자하게 행동하다가 결국 탄핵으로 삭탈관직을 당하게 되며 45세 때엔 경남 함양으로 유배생활을 하게 된다.

조선 초기 문무를 겸비하고 과감한 결단력을 가진 그의 재능이 권력의 풍선 위에서 춤을 추다가 최후에는 불행한 여생을 맞게 된 것이다.

이와 유사한 현상이 지금도 나타나고 있는 것을 보면 권력이란 사람의 정신상태를 이상하게 만드는 마약이 아닌가 싶다.